Начало отправки ссыльных было положено ещё в 1858 году, а через 11 лет Сахалин был официально объявлен местом ссылки и каторги. Согласно распоряжению военного губернатора Приморской области, заведующим ссыльнокаторжными на Южном Сахалине и одновременно начальником Корсаковского округа в мае 1881 года был назначен майор В. Н. Янцевич, получивший такую инструкцию:
15 сентября 1883 года Янцевич обратился с ходатайством об утверждении наименований вновь возведённых на юге Сахалина четырёх селений: первого — Соловьёвским, второго — Мицульским, третьего — Владимирским и четвёртого — Власовским.
Основанное в 1882 году селение Владимировка, на месте которого впоследствии вырос город, входило в состав Корсаковского округа. В 1885 году во Владимировке проживало 57 человек. А через десять лет число жителей возросло до 130. Среди них было два ссыльнокаторжных, 43 ссыльнопоселенца, 38 крестьян из ссыльных и при них детей — 47.
Вся жизнь поселенцев определялась указами Российской империи и «Положением об управлении островом Сахалин», циркулярами и предписаниями Главного тюремного управления, распоряжениями и приказами Восточно-Сибирского и Приамурского генерал-губернаторов, губернаторства Приморской области, а также администрацией Корсаковской тюрьмы.
В конце XIX — начале XX века Владимировка представляла собой типичное русское селение с единоличными, преимущественно средними и мелкими, хозяйствами. Центральная часть посёлка располагалась к северу от нынешнего комбината кожаной и резиновой обуви, а окраина была на месте нынешнего главпочтамта. На речке Рогатке стояла мельница. В западном конце нынешней улицы Сахалинской находилась сельскохозяйственная ферма. Имелись почта, школа, торговые лавки, часовня, ряд казённых домов.
1904—1945 годы
После захвата Южного Сахалина японцами в во время Русско-японской войны 1904—1905 гг. по результатам Портсмутского мирного договора 1905 года в административном отношении он стал представлять собой губернаторство Карафуто. К 1908 году официальное управление им было перемещено из Корсакова вглубь острова, в селение Владимировку, которое было переименовано вначале в посёлок, а в августе 1915 — в город Тоёхару.
До марта 1907 года власть на Южном Сахалине находилась в руках военной администрации. В июне 1913 года Южный Сахалин перешёл под юрисдикцию министра внутренних дел Японии, а в июле 1917 года — в непосредственное подчинение премьер-министру. Губернаторство Карафуто делилось на четыре окружные префектуры с центрами в городах Тоёхара (Южно-Сахалинск), Маока (Холмск), Эсутору (Углегорск), Сикука (Поронайск). Город Тоёхара и 16 близлежащих волостей представляли один Тоёхарский административный район.
Послевоенное время
11 февраля 1945 г. И. В. Сталин, Ф. Рузвельт и У. Черчилль подписывают в Ялте соглашение об условиях вступления СССР в войну с Японией. Среди них — возвращение СССР Южного Сахалина и передача Курильских островов. После возвращения Южного Сахалина формируется система органов советского гражданского управления. Город Тоёхара вошёл в состав Южно-Сахалинского округа. Для осуществления административно-хозяйственного руководства здесь создаётся гражданское управление при военном совете 2-го Дальневосточного военного округа. В январе, феврале 1946 года ликвидируются японские окружные префектуры, городские и сельские управы.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 2 февраля 1946 года на территории Южного Сахалина и Курильских островов была образована Южно-Сахалинская область в составе Хабаровского края. Административным центром её стал город Тоёхара, переименованный в город Южно-Сахалинск 4 июня 1946 года.
На основании Указа Президиума Верховного Совета СССР от 2 января 1947 года Южно-Сахалинская область была ликвидирована и её территория включена в состав Сахалинской области, выделенной в самостоятельную область РСФСР. Её административным центром являлся г. Александровск-Сахалинский, а с 18 апреля 1947 года стал город Южно-Сахалинск. В 1946—1947 годах Южно-Сахалинск также был центром Южно-Сахалинского района.
На основании указа Президиума Верховного Совета РСФСР от 10 апреля 1952 года в Южно-Сахалинске образуются Октябрьский и Советский районы. 31 августа 1956 года районное деление города упраздняется. К этому времени по решению облисполкома в черту Южно-Сахалинска вошли населённые пункты Владимировка, Большая Елань и Дальнее. В январе 1966 года в подчинение Южно-Сахалинскому горсовету передаются Синегорский поселковый и Лиственничный сельский советы, центр которого перенесён в 1971 году в Хомутово.
6 сентября 1977 года площадь города составляла 8241 гектаров, а к началу 1982 года возросла до 13800 гектаров из них 2700 гектаров были застроены.
С 1983 по 1988 год вновь были созданы два района: Ленинский и Октябрьский. Граница между ними проходила по улице Украинской от границы города до улицы Ленина, затем по Проспекту Победы и далее по нему до восточной окраины города. Восточнее этой границы располагался Ленинский район, куда входили северный микрорайон Сахалинского комплексного НИИ и посёлок Синегорск. Остальная территория относилась к Октябрьскому району, в состав которого входили сёла Хомутово, Лиственничное, Октябрьский, Дальнее и железнодорожные станции Новодеревенская и Перевал.
